Realizzato negli anni Settanta dell'Ottocento — stagione di piena maturità della Scapigliatura lombarda —, il foglio Il Sorriso (acquerello, cm 41,9 x 30,5) esplicita la ricerca lirica e formale di Tranquillo Cremona. Lungi dal costituire uno studio preparatorio per una tela ad olio, la composizione si propone come un «epigramma pittorico» compiuto e autonomo, in cui l'artista pavese adotta un'essenziale economia di mezzi per raggiungere un'intensa resa emozionale. L'opera evidenzia il valore programmatico che l'acquerello assumeva per i pittori del movimento: un mezzo d'elezione che, non ammettendo ripensamenti, permetteva di fissare l'impressione prima che il disegno la racchiudesse in forme rigide. Come rilevava Ugo Ojetti nel 1912, la particolarità del linguaggio di Cremona risiedeva nella capacità di alleggerire la figura dal peso della materia per restituirla attraverso una calibrata sintesi di luce e colore.

Sotto il profilo stilistico, Il Sorriso incarna con paradigmatica evidenza l'estetica del "non finito" e la dissoluzione dei contorni anatomici. Rifiutando il dogma accademico del disegno di marca hayeziana, Cremona genera la figura dall'incontro diretto tra luce e colore: l'incarnato non è una superficie compatta, ma un tessuto vibrante che sfrutta il bianco del cartoncino sottostante come fonte di luce interna, mentre i capelli e lo sfondo azzurrognolo si fondono in una massa vaporosa e atmosferica. La pennellata, franta e nervosa, cela una raffinata e consapevole "sprezzatura" esecutiva che, come notava la critica già nel primo Novecento, anticipava la percezione dinamica della realtà e la smaterializzazione scultorea di Medardo Rosso. A sigillare l'autografia dell'opera interviene, nell'angolo superiore destro, il monogramma calligrafico con la "T" sovrapposta alla "C", vergato in pigmento azzurro: un segno grafico "fluttuante" che dialoga con i toni cerulei dello sfondo e le ombre fredde del volto, trasformando la firma stessa in un elemento di armonia tonale.

L'iconografia del dipinto infrange deliberatamente i tabù del ritratto accademico ottocentesco, tradizionalmente restio a rappresentare l'espressività aperta del volto. La modella, colta in un hic et nunc fugace e immediato, incarna il tipo femminile cremoniano per eccellenza: una donna moderna, la cui bellezza risiede nella mobilità delle labbra che si dischiudono e nella lucentezza dello sguardo. Come osservava il biografo Giulio Pisa alla fine dell'Ottocento, non vi si ritrova la placida divinità delle madonne rinascimentali, bensì un "sorriso fresco e malizioso" imbevuto di una sensibilità a fior di pelle, sospesa tra euforia creativa e malinconica consapevolezza della caducità. Con quest'opera, Cremona si conferma l'anello di congiunzione fondamentale tra il Romanticismo e le future avanguardie, ponendo le basi per le successive ricerche sulla scomposizione cromatica che avrebbero guidato il Divisionismo di Angelo Morbelli e il Futurismo di Umberto Boccioni.

Ad accrescere la rilevanza storico-artistica de Il Sorriso concorre la sua eccellente e documentata provenienza internazionale. Transitato da New York presso la prestigiosa Galleria Borghi & Co. — avamposto fondamentale per lo sdoganamento della pittura italiana dell'Ottocento sul mercato americano —, l'acquerello è poi entrato a far parte della celebre Collezione di Sheldon e Irma Gilgore a Naples, in Florida, considerata una delle raccolte private di arte italiana del XIX secolo più importanti negli Stati Uniti. La consacrazione scientifica dell'opera è sancita dalla sua pubblicazione a piena pagina (p. 49) nel volume e catalogo di mostra Winds of Change: The Milanese Avant-Garde 1860–1900 (2003), curato da studiosi di fama internazionale come Fred Licht e Giovanna Ginex. Tale passaggio storiografico ha definitivamente sottratto il fenomeno della Scapigliatura a una dimensione provinciale, riconoscendo in questo fragile ed eccelso foglio di Tranquillo Cremona un capolavoro di portata europea.